Die Geschichte des Obervinschgau ist geprägt von den wechselvollen Auseinandersetzungen zwischen Habsburgern und Engadinern. Übrig geblieben sind bis heute beeindruckende Baudenkmäler von 40 Burgen und Schlössern. Von einigen sind heute nur noch Ruinen und bauliche Überreste vorhanden, andere wurden dagegen durch Nutzung und Restaurierung vor dem Verfall bewahrt.

Zu den besterhaltenen Schlösser Südtirols zählt die Churburg über Schluderns. Im 13. Jh. errichtet, wurde die mittelalterliche Anlage später zu einer prunkvollen Renaissanceresidenz umgebaut. Zu sehen sind Fresken, Gemächer und Kapellen, aber auch Europas größte Rüstungssammlung.

Einen Besuch lohnen auch die Ruine der einstigen Trutzfeste Reichenberg und Schloss Rotund in Taufers im Münstertal, eine der höchstgelegenen Burgen Tirols, die Fürstenburg sowie der Fröhlichsturm in Mals, der zu den fünf Türmen des Obervinschger Hauptortes zählt.